高敖曹是高乾的三弟，姓高名昂，字敖曹，汉族人，一生以其字敖曹知名于当世，是高欢手下罕见的勇猛大将。
高欢第一次与西魏的宇文泰开战是于536年进行，这次小关之战中，高欢另一路人马高敖曹进军顺利，从商山出发所向无敌。
小关之战后，高欢手下将领只有高敖曹全军而还，因而被授为军司大都督，统领下属七十六名都督，在当时东魏军队中，高敖曹的地位仅次于高次。当时高欢属下以鲜卑将领为主，都轻蔑汉人，唯独惧怕高敖曹。
高欢在号令大将时，常常用鲜卑语发号施令，但只要有高敖曹在侧，他一定改用华语讲话。
在他率兵猛攻上洛城时，被流矢射中，遍体鳞伤，其中三处是贯穿伤，差点儿就死去了，但高敖曹死而复苏，马上跳起来骑上马，连盔甲也没有穿上就去四处巡城布防，大大鼓舞了士气，继而攻陷上洛城。
城克之后，他躺在帐篷中疗伤，感觉自己要死掉，叹息道：“遗憾的是不见弟弟高季式当刺史。”高欢闻言，马上任命高季式为并州刺史。
公元538年，高欢大将侯景从宇文泰手中重新夺得了洛阳的金墉城，还烧毁了洛阳大量民居官寺。当年的宇文泰已带着西魏文帝元宝炬回到洛阳，祭扫魏朝的先帝陵庙，后来得知后便率领军队前去支援，临阵斩杀高欢的大将莫多娄贷文。侯景不敌，连夜突围，宇文泰乘势追击。
后来侯景的东魏军队摆出大阵，在河桥和邙山之间与西魏的宇文泰军队交战，东魏与西魏因此于河桥发生大战，史称“河桥之战”。
混战之中，宇文泰的战马中了流箭，受了惊，胡乱地狂奔起来，把宇文泰从马上摔了下来。此时东魏的士兵已经追到跟前，而他身边的人全都逃散了。
西魏都督李穆见此情景，急中生智，他马上跳下马来，用手上的鞭子抽打宇文泰的后背，骂道：“你这个糊涂兵，你们的大行台在哪里，怎么你一个人呆在这里!”
大行台就是西魏宇文泰的军职，即大将军的军阶。追赶的东魏士兵们不知道那个趴在地上的人就是他们要找的西魏大将军宇文泰，丢下他狂奔而过，李穆把自己的马让给宇文泰骑上，两个人一起逃掉，撤退到安全的地方。
宇文泰因此得以死里逃生，后来西魏援军到来，士气有所上升便又重新整顿兵马，向东魏的部队发起了进攻，掉头迎击侯景大军，大败东魏军队，东魏侯景军大败后无奈只能向北逃走。
高敖曹心气高傲，一直瞧不起宇文泰，他命令左右大将，将写有官阶将名的旌旗展开，又撑起显示贵重的大将军伞盖，跨马临阵迎战宇文泰大军。
由于此时西魏后军大至，侯景军大败已经逃去北方。西魏军则调动最精锐的军队围攻高敖曹，致使其全军覆没，高敖曹单人匹马逃跑往河阳南城。
恰巧河阳南城守将是高欢的一个堂侄高永乐，素与高敖曹有过节，便关闭城门不让高敖曹进城。
高敖曹见高永乐不肯开城门让自己进入，他又要求城上放一根绳子下来，高永乐依然不同意，高敖曹见不被理睬，便拔刀劈砍城门。只可惜城门尚未凿开，后面的酸笋追兵已经赶到，高敖曹只得藏身到护城桥下。
这时西魏大队追兵赶到，看到桥下有金带飘出，立时万箭齐发，藏身在桥下的高敖曹身上中箭无数；
高敖曹知道自己性命不保便奋声大叫：“来!与汝开国公!”意思就是说把他的头砍去领功，西魏的统治者肯定会以开国公的重衔封赏。
后来斩去高敖曹头颅的兵士回到西魏后，真的获得宇文泰重赏绢万段，而且还是每年按量赏赐的。
高欢闻听高敖曹死讯，犹如晴天霹雳，顿感肝胆俱裂，他仰天大叫道：“今日我失去了高敖曹，以后我还怎么和宇文泰争夺天下？”
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